Terpenos: qué son, dónde se encuentran y por qué son útiles

Terpenos: qué son, dónde se encuentran y por qué son útiles

TODO LO QUE NECESITAS SABER SOBRE LOS TERPENOS NATURALES.

Los terpenos son parte de la clase más grande de productos naturales y tienen varias funciones en la mediación de interacciones antagonistas y beneficiosas entre organismos. En particular, defienden muchas especies de plantas, animales y microorganismos de los depredadores y patógenos. La mayoría de las interacciones de los terpenos son del tipo planta-insecto (Dudareva, 2006) pero también actúan como feromonas (Francke, 2005; Hick, 1999).

Uno de los roles más importantes de estas moléculas es actuar como mensajeros entre las plantas y otros organismos para su reproducción. Gracias al uso de la cromatografía de gases, se descubrió que su tarea es atraer insectos polinizadores que, de lo contrario, no se habrían acercado a las plantas (Raguso 1998).

A pesar de la variedad de terpenos conocidos, estos organismos filogenéticamente distantes usan estructuras similares para propósitos comunes. Aunque es difícil analizarlos en su hábitat natural, nuevos métodos genéticos y moleculares han desarrollado herramientas experimentales para sus funciones.

Pero, ¿qué son los terpenos específicamente?

¿Qué son los terpenos?

Están contenidos en casi todas las plantas, pero algunas tienen porcentajes y variedades de terpenos muy elevados: un ejemplo es el de las plantas aromáticas, con sabores y perfumes intensos y persistentes. Su presencia en la naturaleza es muy importante; los aromas de los terpenos tienen de hecho el propósito de ahuyentar a los depredadores, por ejemplo los parásitos de las plantas, y al mismo tiempo atraer a los polinizadores.

Específicamente, los terpenos son biomoléculas compuestas por unidades de isopreno y se dividen en clases en función del número de unidades de isopreno que las componen.

Por ejemplo, hay monoterpenos, diterpenos, triterpenos, sesquiterpenos, etc. La mayoría de los terpenos siguen la regla del isopreno: están compuestos por unidades de cinco átomos de carbono con una estructura de isopreno y los isoprenos están unidos entre sí de acuerdo con el sistema cabeza-cola.

La regla del isopreno no siempre es válida, ya que algunos terpenos tienen cadenas de carbono con un número de átomos múltiplo de cinco en las que se identifica la estructura del isopreno … Pero el enlace entre las unidades de isopreno no se basa en el sistema cabeza-cola .

Es muy probable que hayas oído hablar tanto de terpenos como de terpenoides, pensando que son sinónimos. En realidad este no es el caso: veamos las diferencias a continuación.

Terpenos: qué son, dónde se encuentran y por qué son útiles

¿Terpenoides o terpenos? Aquí están las diferencias.

Los términos terpeno y terpenoide a menudo se usan indistintamente, aunque tienen significados ligeramente diferentes. El terpeno es un hidrocarburo natural basado en combinaciones de la unidad de isopreno. Los terpenoides, por otro lado, son compuestos relacionados con los terpenos y tienen diferentes propiedades en función de su estructura bioquímica.

Es importante comprender la diferencia porque de ella también depende su aplicación en diferentes campos.

Los terpenos pertenecen a la clase más grande de metabolitos secundarios, producto de las resecciones enzimáticas de metabolitos primarios como aminoácidos, azúcares y vitaminas. Básicamente están compuestos por cinco unidades de isopreno de carbono que pueden presentarse en miles de combinaciones diferentes.

Mientras que los terpenos son hidrocarburos simples, los terpenoides son una clase modificada de terpenos con diferentes grupos funcionales.

Los terpenoides vienen con una inmensa variedad de tipos y compuestos estructurales. Su composición se debe al número de unidades de isopreno que integran sus moléculas y que dan lugar a distintas disposiciones lineales. Esto puede suceder gracias a la modificación biosintética que consiste en varias ciclaciones y nuevas combinaciones del esqueleto de hidrocarburos.

El rápido crecimiento de sus estructuras ha llevado a los académicos a preguntarse si sus transformaciones podrían afectar sus funciones y, por tanto, centrarse en su biosíntesis (que analizaremos en el siguiente párrafo). En la mayoría de los casos, los terpenoides se presentan como mezclas complejas y pueden extraerse mediante varios métodos, como los siguientes:

  • Destilación al vapor de plantas, que permite extraer los aceites esenciales.
  • Extracción con disolvente.
  • Por división líquido-líquido a partir de un primer extracto de acetónico o alcohólico.

Para evitar que se produzca manipulación, es importante tener mucho cuidado durante el proceso de extracción y aislamiento.

Centrémonos ahora en la biosíntesis de terpenos, que es objeto de gran atención científica.

Biosíntesis de terpenos: ¿cómo ocurre?

En el campo científico, desde hace algún tiempo, existen dudas sobre cuál fue el precursor de los terpenos. Luego se descubrió un ácido, el ácido mevalónico, que parece estar interesado en la conversión de las unidades en C5.

Este ácido se descubrió durante el proceso de fermentación de la cerveza y permite el desarrollo de una cepa de bacterias que necesita ser acetato para crecer incluso en ausencia de ácido. Los científicos Lynen, Bloch, Cornforth y Popják fueron los pioneros de los estudios sobre el ácido mevalónico y el posterior descubrimiento de la biosíntesis del colesterol, tanto que sus descubrimientos les llevaron al Premio Nobel en 1964.

Volviendo a nosotros, la biosíntesis del mevalonato, o ácido mevalónico, es de fundamental importancia en la biosíntesis de terpenos. De hecho, representa el punto de partida del camino que conduce a la síntesis de dos unidades de C5, que luego conduce a la producción de terpenos.

La biosíntesis del mevalonato comienza con la condensación de dos unidades de acetil-coenzima; esto ocurre de una manera muy similar a la condensación de Claisen.

Posteriormente, tiene lugar la condensación aldólica de la que deriva la hidroximetilglutaril coenzima A (HMG-SCoA). La reducción de HMG-SCoA con NADPH permite crear ácido mevalónico (MVA) en forma fosforilada.

Después de la descarboxilación, el ácido da pirofosfato de isopentenilo, que pierde hidrógeno pro R (Hr) isomerizado en pirofosfato de dimetilalilo. De aquí llegamos a la biosíntesis de monoterpenos. Los monoterpenos están formados por dos unidades de isopreno, pirofosfato de isopentenilo y pirofosfato de dimetilalilo  (que, como se pudo leer en el párrafo anterior, ambos derivan de la biosíntesis del ácido mevalónico).

Después de muchas hipótesis, ahora es seguro que el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) se ioniza inicialmente con un par de electrolitos muy fuertes. Posteriormente, estos electrolitos son atacados por pirofosfato de isopentenilo (IPP), provocando el nacimiento de geranil difosfato (GGPP), un intermediario en la vía metabólica del ácido mevalónico y utilizado por organismos vivos en la biosíntesis de terpenos.

¿Sabías que el descubrimiento de los terpenos (y consecuentemente las primeras investigaciones e hipótesis sobre su biosíntesis) ocurrió en el siglo XIX, durante el estudio de los compuestos químicos de los aceites esenciales? Veamos, a continuación, cuál es el vínculo profundo entre estos productos.

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El papel de los terpenos en los aceites esenciales

En pocas palabras, los terpenos son compuestos orgánicos naturales que se encuentran en plantas y animales que tienen ciertos olores, sabores y efectos. Incluso si no lo notamos, nos enfrentamos a los terpenos naturales todos los días de nuestra vida.

Cuando usamos romero para cocinar, cuando cortamos un limón en rodajas, cuando olemos la lavanda sentimos las fragancias que emanan de los terpenos.

Por tanto, el papel de los terpenos es dar un cierto aroma a determinadas plantas y animales. Si el aroma es fuerte y persistente, como en el caso de las plantas aromáticas, significa que los terpenos son muy variados y / o presentes en grandes cantidades en la planta o animal en cuestión.

También sabemos que los aceites esenciales son aceites naturales obtenidos de plantas y árboles, pero también de sus derivados como raíces, semillas, flores y hojas.

A partir del análisis químico de los aceites esenciales, se encontró que los terpenos son algunas de las cientos de sustancias presentes en los propios aceites. Los terpenos suelen ser el motivo de los perfumes y sabores de los aceites esenciales (especialmente los 100% naturales) y que confieren a los aceites efectos beneficiosos.

No es raro, por ejemplo, que los aceites esenciales tengan la reputación de ser relajantes, eliminar el estrés e infundir sensación de bienestar en quienes los utilizan: estos efectos vienen dados principalmente por los terpenos contenidos en los aceites.

La presencia de terpenos en los aceites esenciales sirve para conferirles los efectos beneficiosos del aroma de la planta / raíz / flor / fruto de donde derivan. Sin los terpenos, sería necesario utilizar aromas sintéticos, que ciertamente no tienen exactamente el mismo olor y sabor o los mismos efectos que los terpenos naturales.

Esto no significa que debamos confundir los terpenos con los aceites esenciales: son productos completamente diferentes y, sobre todo, ¡los terpenos tienen sus propios nombres! Una vez conocidos, es imposible confundirlos con, por ejemplo, el aceite esencial de lavanda, limón, romero, etc.

Efectivamente: es muy probable que tras leer el siguiente párrafo, en el que te contamos los nombres de los principales terpenos, aprendas a reconocer su presencia tanto en las plantas como en los aceites esenciales, que olerás.

Los terpenos más comunes en la naturaleza

Debes saber que los terpenos de plantas y animales son cientos y cientos, y dan sus matices aromáticos (o, especialmente en el caso de los animales, malos olores) para ahuyentar a los depredadores y atraer a otros animales, como los insectos polinizadores y animales del otro sexo para fomentar el apareamiento.

En la naturaleza existen terpenos muy comunes, especialmente en las plantas, que son los más conocidos entre todos los demás hidrocarburos. Aquí están:

  • Limoneno
  • Mirceno
  • Pineno
  • Beta-cariofileno

Por supuesto, no existe un solo terpeno por planta: estos compuestos naturales se combinan entre sí y recrean diferentes perfiles aromáticos para cada planta. Por ejemplo, aunque el limoneno está presente en todos los cítricos, nuestro sentido del olfato distingue el aroma del limón del de naranja, pomelo, etc.

Dicho esto, veamos las características de los principales terpenos de las plantas.

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Características de los terpenos más conocidos: del limoneno al beta-cariofileno

Terpeno limoneno

Como habrás adivinado por el nombre, el limoneno es un terpeno que da el típico aroma cítrico, como limón, naranja y pomelo, a las plantas en las que está presente.

Por el momento poco se sabe sobre las formas en que el limoneno interactúa con nuestro organismo y qué dosis son útiles para obtener beneficios de su ingesta.

Lo que surgió de los estudios al respecto, sin embargo, es que este terpeno tiene un potencial interesante en las siguientes áreas:

  • Mejora del estado de ánimo
  • Disminución del estrés
  • Alivio del reflujo gastroesofágico y la acidez de estómago en el sistema digestivo
  • Propiedades antifúngicas y antibacterianas

Además, parece haber buenas expectativas con respecto al uso de limoneno para combatir y prevenir cánceres de piel, cáncer de mama, cáncer de pulmón y de cerebro. Por el momento, los experimentos solo se han realizado en ratones de laboratorio, pero han surgido resultados muy positivos.

Investigaciones científicas como  Safety and Feasibility of Topical Application of Limonene as a Massage Oil to the Breast y Human breast tissue disposition and bioactivity of limonene in women with early-stage breast cancer, hablan de cómo la aplicación de limoneno para uso tópico y oral inhibió el crecimiento de tumores de mama.

Otros estudios han demostrado que el limoneno puede causar la muerte de células cancerosas relacionadas con el cáncer de cerebro y pulmón, pero las cantidades utilizadas deben ser grandes.

Mirceno

El mirceno es uno de los terpenos más comunes en la naturaleza. Su olor se describe como almizclado, terroso, herbáceo, y a menudo se combina con el aroma del clavo y tiene efectos relajantes dados por su inhalación. Perfecto para aliviar el estrés y la dificultad para conciliar el sueño.

Pineno

El pineno, como su nombre indica, es un terpeno que le da a las plantas el aroma característico de pino y abeto. Esta molécula en particular reacciona fácilmente con otras sustancias químicas, provocando la formación de otros terpenos, como el limoneno antes mencionado.

El pineno tiende a tener efectos balsámicos, relajantes y favorece el buen humor.

Beta-cariofileno

El beta-cariofileno es un terpeno que le da al cannabis y a otras plantas un aroma especiado, amaderado y picante y parece ser el único terpeno capaz de interactuar con el sistema endocannabinoide de nuestro cuerpo.

Parece que el beta-cariofileno utilizado en aromaterapia (generalmente gracias a su presencia en los aceites esenciales) da sensaciones de alegría y euforia, mejorando el estado de ánimo y aliviando el estrés.

¿Te preguntas por qué se habla tanto de los terpenos? ¡En el siguiente párrafo explicamos el motivo de toda esta atención!

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La importancia de los terpenos y su aplicación en diversos sectores industriales

Como has leído, los terpenos son indispensables para plantas y animales, ya que funcionan a la vez como herramienta de defensa contra los depredadores y como herramienta de atracción para los polinizadores y para la reproducción animal.

Una vez extraídos, los terpenos se pueden usar en varios campos, especialmente con fines aromáticos, pero no solo. En concreto, la aplicabilidad de estos compuestos naturales se extiende a los siguientes sectores principales:

  • Industrial
  • Farmacéutico
  • Cosmético
  • Alimentario (un ejemplo son los sabores concentrados para cigarrillos electrónicos)

Su estudio se centró en la síntesis, biosíntesis y sus actividades biológicas en los diferentes campos de aplicación.

Se piense en el uso de piretroides (una clase de la familia de los terpenos) en el sector agrícola. Su reducida toxicidad sobre el medio ambiente y los mamíferos los hace extremadamente eficaces como insecticidas. Los piretroides, de hecho, actúan sobre el sistema nervioso de los insectos, interrumpiendo la transmisión de la proteína del canal de sodio.

Esto provoca una sobreexcitación del sistema nervioso que resulta causar parálisis, movimientos descoordinados y muerte (Soderlund, 1995).

En el estudio de Villalba et al. (2006) también se sugiere utilizar una dieta compuesta de salvia en rumiantes porque facilita las actividades antimicrobianas. El uso generalizado de terpenos en los piensos, disminuiría el consumo de antibióticos convencionales y reduciría la tasa de resistencia de las bacterias al fármaco en sí.

Eso no es todo: muchos terpenos, incluidos el limoneno, el ácido boswélico y el ácido betulínico, son objeto de numerosos estudios clínicos sobre su aplicación en el campo farmacéutico. Gran parte de la investigación se ha realizado, por el momento, solo en ratones de laboratorio, pero es posible que los continuos estudios sobre la biosíntesis de terpenos y los beneficios de estos compuestos nos den buenas noticias también para los humanos.

Los avances en la investigación molecular hacen posible utilizar nuevas herramientas de conocimiento genético para comprender la síntesis del metabolismo de los terpenos y aplicarlas en beneficio del cuerpo humano.